后汉隐帝乾祐元年，汉隐帝荒淫无度、不理朝政，百姓苦不堪言，护圣都指挥使赵弘殷之长子赵匡胤(黄文豪饰)，因父亲阻街死谏不果反遭痛打，怒而一把火烧了隐帝的观花楼，自此离家谋出路。
南唐李璟之六子李从嘉(吴奇隆饰)，因不满长兄好战，带随侍裴厚德悄然离家。赵匡胤与李从嘉相遇归德府，两人一武一文，为百姓争得一夕温饱，正当两人互赏彼此才干相谈甚欢之时，祸已追至，终使两人分道扬镳。
南唐前宰相周宗之长女周娥皇(刘涛饰)，为寻找散佚的“霓裳羽衣曲”，偕ㄚ环来到滁州。滁州湖上酒楼人声鼎沸，酒楼有位叫窅娘(刘真饰)的舞娘正翩翩起舞。
赵匡胤于酒楼内赏舞品酒，酒客却为争夺与窅娘共舞共饮吵闹，此时ㄧ柔美声音响起：“放手!”。赵匡胤抬眼望去……
问君能有几多愁第2集剧情介绍娥皇一手一酒瓶，仰头一饮而尽，赵匡胤称豪气，酒客为难娥皇，赵匡胤出手相救。酒楼柴房内，从小喜欢窅娘的江正(易照博饰)夹缠不休，被窅娘训斥一番。
问君能有几多愁剧照
赵匡胤满腹韬略、豪情万丈，博得娥皇欣赏倾心，几日相处，娥皇以一方绣帕定情，并约共赏花灯。李从嘉与赵匡胤别后，被长兄李弘冀遣人护送回金陵，李从嘉之生母南唐钟后(潘虹饰)为其寻找佳丽婚配，娥皇名列其中。
周宗寻到滁州带走娥皇，仓促之间，娥皇留下一封短信，约定赵匡胤金陵再会。娥皇受邀入宫春宴，一曲清歌牵引，与李从嘉相遇。
李弘冀与皇太弟李景遂因皇储之争惹出杀机，赵匡胤受其连累，中箭落入江中生死不明。李从嘉频频以诗词对娥皇表达情意，娥皇心系赵匡胤，托ㄚ环晴儿再上滁州。
问君能有几多愁第3集剧情介绍滁州客栈人去楼空，晴儿由掌柜口中得知赵匡胤早已离去，无功而返，娥皇在父母劝慰下，点头答应与李从嘉订亲。中箭落水的赵匡胤被一渔夫救起，却因伤势严重，难赴约定。
李从嘉下聘之日，百姓夹道祝贺，赵匡胤姗姗来迟却巧逢盛会，这才知悉李从嘉为南唐六皇子身分，而订亲对象竟是娥皇。赵匡胤见识了李从嘉的才气，自知身分与眼前处境难能与其相比，他手握绣帕怅然欲走，一念回转，决定送还绣帕，再听佳人一言。
拥李景遂一派人马，冯延巳等人于周府书房密谈，赵匡胤无意中撞见，更决定夜访周府告知娥皇，却被周夫人(刘洁饰)拦下，赵匡胤表明对娥皇一片真心，周夫人命其家丁捆绑赵匡胤出府，并暗示此人不可留，娥皇得知，策马狂奔追去。
